文字列を正規表現に置換して一致するかを確かめる方法

こんにちは

0は含まなくてよいですか？
文字列単独の評価なら

System.Text.RegularExpressions.Regex.IsMatch(str,"^file1_[1-9]+$")

リスト中の文字列に合致するかであれば

list.Any(Function(s) System.Text.RegularExpressions.Regex.IsMatch(str,"^"+System.Text.RegularExpressions.Regex.Replace(s,"\[.*?\]","[1-9]+")+"$"))

でいかがでしょうか？