複数行にわたる通勤ルートを、他ファイルに1行で記載する。

こんにちは

Clone:「期待される結果」に指定されている配列を「result」にコピーするため

DataTableの構造だけを取得しています(中身は取得していません)

AsEnumerable:「サンプルのデータ」ファイル内にある拡張メソッドを呼ぶため

DataTableに対していわゆるLINQと呼ばれるメソッドを使うためのものです。

「”"」を増やした数に合わせるイメージで大丈夫でしょうか?

これは期待する結果の支給月数~1か月の列に相当しますので、一人当たりの通勤経路数とは無関係です。現在通勤経路の列が10まで定義されているので、10まではこの式で処理できると思います。

"dt.AsEnumerable.GroupBy(Function(r) r(4).ToString)~"とあることから、
社員番号で正しいでしょうか?

元データに列の意味が分かる表現がありませんので、こちらでは正確にはわかりません。0ベースの4列目。「列5」に相当します

「result」で出力されたものを、「期待される結果」にはどのよう反映すれば良いでしょうか?
「期待される結果」には変更があったデータは上書きし、
そうでないものは従来のデータのまま残す運用を想定しています。

要件が異なりますので、このままでは使えません。
例えば、行単位で管理するのであれば、今回更新対象となる古いデータは元データから
削除しておいて新しいデータをマージする、等が考えられます。