自己レスですが、保存ボタン押下後にDo Whileを用意して、その中でWait Element Vanishアクティビティで保存ダイアログの消滅待ちを行い、ActivityTimeOutExceptionをキャッチしたら上書き確認の「はい」を押す。
「はい」ボタンが押せなかったら、SelectorNotFoundExceptionをキャッチしてDo Whileの先頭に戻り、Wait Element Vanishからやり直すようにして、それぞれの待ち時間を100msec程度の短さにすることで解決しました。